υδροκυάνιο ή υδροκυανικό οξύ

Οξύ (HCN) αρκετά διαδομένο στο φυτικό βασίλειο με τη μορφή γλυκοζίτη, κοινότερος από τους οποίους είναι η αμυγδαλίνη, στα κουκούτσια πολλών καρπών (κεράσια, βερίκοκα, ροδάκινα) από τα οποία μπορεί να εξαχθεί. Το ανακάλυψε ο Σέελε το 1782 και το 1803 ο Βωκλέν το έβγαλε από κουκούτσια βερίκοκων. Στη βιομηχανία παρασκευάζεται με απόσταξη των κυανικών προϊόντων που περιέχονται στο φωταέριο ή με επεξεργασία των αλάτων του με θειικό οξύ· το μεγαλύτερο μέρος του παράγεται με συνθετική μέθοδο από μεθάνιο και αμμωνία· τα δύο αέρια αναμειγνύονται με λίγο αέρα, διοχετεύονται δια μέσου καταλυτών από ιριδιούχο λευκόχρυσο και θερμαίνονται σε υψηλότατη θερμοκρασία: 2CH₄ + 2ΝΗ₃ + 3O₂ → 2HCN + CH₂O. Μια άλλη μέθοδος σύνθεσης βασίζεται στην αφυδάτωση του φορμαμίδιου: HCONH₂ → HCN + Η₂Ο. Το υ. είναι υγρό άχρωμο, πολύ πτητικό (βράζει στους 27°C), διαλυτό στο νερό και στην αλκοόλη, και έχει τη χαρακτηριστική οσμή του πικραμύγδαλου. Το υ. υπάρχει σε δύο ταυτομερείς μορφές: την Η-C = Ν (νιτριλική) και Η -Ν = C (καρβυλαμινική). Το υ. είναι ένωση έντονα τοξική ακόμα και σε ελάχιστες ποσότητες, επειδή εμποδίζει την κυτταρική αναπνοή. Χρησιμοποιείται ως εντομοκτόνο και απολυμαντικό· το υδάτινο διάλυμα του (aqua amygdalarum amarum) εφαρμόζεται στη φαρμακευτική ως καταπραϋντικό. Το υ. δίνει, με τις κατάλληλες αντιδράσεις, ακρυλονιτρίλιο, ενδιάμεσο προϊόν μεγάλης βιομηχανικής σημασίας, από το οποίο λαμβάνονται, με πολυμερισμό, ακρυλικές και άλλων τύπων ίνες.